8月25日消息,美国《化学与工程新闻》(C&EN)报道,芝加哥大学Mark Levin课题组开发出一种新型骨架编辑(skeletal editing)技术,让化学家可以通过氧-碳原子互换,把容易组装的异噁唑分子转化为难以合成的吡咯化合物。相关工作已发表于Nature(DOI: 10.1038/s41586-026-10933-6),并在ACS 2026秋季会议有机化学分会上由课题组四年级博士生Abigail Bracken作口头报告,合作者Alexandra Lawrie和Isabella Romita同期展出了海报。

吡咯是五元芳香杂环的重要成员,其合成长期困扰化学界:传统路线步骤多、前体昂贵、取代模式受限。异噁唑与吡咯仅差一个原子,却可以模块化地引入更多样的取代基。Levin指出,通过原子互换把异噁唑的多样性引入吡咯世界,将极大拓展化学家可用的分子砌块范围——2025年《药物化学杂志》一篇论文曾将异噁唑-吡咯转化评为最具开发价值的骨架编辑反应之一。

经济性是这一方法最直观的卖点:文中展示的吡咯衍生物市价超过2300美元/克,而新方法使用的异噁唑起始原料成本仅11美元/克,三步转化可在同一反应器中完成。Bracken透露,团队曾尝试包括用钛开环在内的至少三种失败策略,受中国研究组的吡咯合成路线启发才最终确立三步法。该技术有望降低药物化学和材料化学中吡咯砌块的获取门槛。 (来源:C&EN)